Metyl 6-bromonicotinate 丨 CAS 26218-78-0

1. Farmaceutisk mellanprodukt

Metyl 6-bromonicotinate är en värdefull byggsten i syntesen av heterocykliska läkemedel och aktiva farmaceutiska ingredienser (API: er):

Nyckelmellanprodukt för pyridininnehållande läkemedelsställningar: Brom Atom fungerar som ett reaktivt ställe för palladiumkatalyserade tvärkopplingsreaktioner såsom Suzuki, Sonogashira eller Buchwald-Hartwig-aminering.

Används i kinasinhibitorer, antivirala och antiinflammatoriska läkemedelskandidater: pyridinringen spelar en roll i molekylär erkännande och målbindning.

Metylestergruppen kan lätt hydrolyseras till syran eller omvandlas till amider, hydrazider eller andra derivat, vilket utvidgar den syntetiska mångsidigheten.

2. Agrokemisk syntes

Tjänar som en föregångare i syntesen av pyridinbaserade herbicider, fungicider och växtväxtreglerare.

Halopyridiner, inklusive 6-bromonicotinatderivat, är kända för att vara bioaktiva kärnor i grödskyddskemi på grund av deras interaktion med växtenzymer eller skadedjurssystem.

3. Tvärkopplingskemi

Bromin vid position 6 gör det möjligt för molekylen att vara en kopplingspartner i PD-katalyserade reaktioner för:

Bifogar aryl-, alkyl- eller heteroarylgrupper

Konstruera olika biarylsystem, som är vanliga inom läkemedels- och materialvetenskap

4. Medicinsk kemi och blyoptimering

Omfattande används i struktur-aktivitetsförhållande (SAR) -studier för att utveckla nya analoger med förbättrad styrka och selektivitet.

Gör det möjligt för läkemedelskemister att utforska substitutionseffekter vid 6-positionen av pyridin, vilket påverkar receptorbindningen och metabolisk stabilitet.

5. Materialkemi

Som ett funktionaliserat pyridinderivat kan det användas vid utformningen av:

Ligander för koordinationskomplex

Byggstenar i organisk elektronik eller optiska material

Mellanprodukter i utvecklingen av funktionaliserade polymerer eller färgämnen

1. Syntetisk mångsidighet

Bromingrupp: Tillåter en mängd olika substitution via väl etablerade tvärkopplingsmetoder (t.ex. Suzuki-Miyaura, Stille, Heck).

Esterfunktionalitet: möjliggör derivatisering i karboxylsyror, amider, hydrazider och hydroxaminsyror, vilket stödjer molekylär mångfald.

2. Underlättar effektiv molekylmontering

Användbart i modulära syntesstrategier där heterocykler konstrueras på ett stegvis sätt.

Ger tillgång till multifunktionaliserade pyridinkärnor, avgörande inom medicinsk kemi för målaffinitet och biotillgänglighet.

3. God stabilitet och hantering

Stabil under normal lagring och laboratorieförhållanden.

Vanligtvis tillgängligt som ett fast eller kristallint pulver, vilket gör det enkelt att väga, lagra och hantera både småskalig och industriell syntes.

4. Kommersiell tillgänglighet

Vorttillgängligt från kemiska leverantörer i forskningskvalitets- och bulkmängder, vilket stödjer dess användning i både tidig stadium upptäckt och uppskalningsproduktion.

5. Tillämplig på gröna kemi -tillvägagångssätt

Kompatibel med mikrovågsassisterad syntes, lösningsmedelsfria reaktioner och andra miljövänliga reaktionsprotokoll.