N- (4- (2,5-dioxo-4-oxazolidinyl) butyl) -2,2,2-trifluoroacetamid 丨 CAS 42267-27-6

1. Peptidsyntes mellanprodukt

Används ofta som ett skyddsgruppderivat eller byggsten i peptid och peptidomimetisk syntes.

Trifluoroacetamidenheten fungerar som en stabil skyddande grupp för aminer som kan klyvas under milda sura eller grundläggande förhållanden.

2. Medicinsk kemi och läkemedelsupptäckt

Hydantoin (oxazolidin-2,5-dion) -strukturen finns vanligtvis i bioaktiva molekyler såsom:

Antikonvulsiva medel (t.ex. fenytoin)

Antimikrobiella medel

Antineoplastiska medel

Används i syntesen av blyliknande fragment för screening och SAR (struktur-aktivitetsförhållande) studier.

3. Kemisk biologiforskning

Trifluoroacetamidgruppen ökar lipofiliciteten och kan påverka membranpermeabilitet, vilket gör det användbart vid utformningen av prodruger eller cellpermeabla föreningar.

4. Stabil isotop/fluorbaserad sondutveckling

Trifluorometylgruppen är användbar i 19F NMR-applikationer, vilket möjliggör spårning och övervakning av fluor-märkta molekylsonder.

1. Dubbel funktionell ställning

Kombinerar två funktionella domäner:

Trifluoroacetamid: för aminskydd och förbättrad metabolisk stabilitet.

Hydantoin Core: farmakologiskt relevant och kemiskt mångsidig.

2. Syntetisk flexibilitet

Kan genomgå olika omvandlingar:

N-avdragning

Nukleofila substitutioner på hydantoinringen

Förlängning vid butylkedjan eller amidisk bindning

3. Förbättrar bioaktivitet och läkemedelsliknande egenskaper

Trifluormetylsubstitution är känd för:

Öka bindande affinitet

Förbättra metaboliskt motstånd

Förbättra farmakokinetiska profiler

4. Hög stabilitet

Kemiskt stabilt under ett brett spektrum av syntetiska förhållanden.

Lämplig för flerstegssyntesarbetsflöden i medicinska eller organiska kemi-laboratorier.