(S) - (-)-2,2-bis (difenylfosfino) -1,1-binaftyl 丨 CAS 76189-56-5

(S)-(-)-2,2-Bis(diphenylphosphino)-1,1-binaphthyl, commonly known as (S)-BINAP, is a chiral diphosphine ligand widely used in Asymmetrisk katalys och organometallisk kemi. Dess primära tillämpning är i övergångsmetalkatalyserade asymmetriska reaktioner, inklusive hydrering, allylisk substitution och tvärkopplingsreaktioner, där det möjliggör selektiv syntes av optiskt aktiva föreningar. Det används i stor utsträckning i farmaceutiska och fin kemisk syntes för att producera enantiomeriskt rena mellanprodukter, aktiva farmaceutiska ingredienser och agrokemikalier. Det styva, axiellt chirala BINAP-ramverket ger väl definierade steriska och elektroniska miljöer runt metallcentret, vilket förbättrar både reaktivitet och enantioselektivitet. Dessutom används den i koordinationskemi för utformning av kirala metallkomplex med skräddarsydda katalytiska egenskaper.

Fördelarna med (er) - BINAP uppstår från dess axiellt chirala binaftylryggrad och elektron - rika difenylfosfino -grupper. Det styva chirala ramverket möjliggör exakt kontroll över det rumsliga arrangemanget av underlag runt metallcentret, vilket resulterar i hög enantioselektivitet i asymmetriska reaktioner. Dess starka samordning till övergångsmetaller förbättrar katalytisk stabilitet och aktivitet, vilket möjliggör effektiva reaktioner under milda förhållanden. Ligandens mångsidighet gör att den kan bilda komplex med ett brett spektrum av metaller såsom rutenium, rodium och palladium, vilket utvidgar dess användbarhet över olika asymmetriska transformationer. Dess användning i farmaceutisk och fin kemisk syntes underlättar produktionen av optiskt rena föreningar, vilket minskar behovet av nedströmsupplösning och förbättrar den totala processeffektiviteten.