(R)-2-Methyl-CBS-oxazaborolidin丨CAS 112022-83-0

(R)-2-Methyl-CBS-oxazaborolidine丨CAS 112022-83-0 är en kiral organoboron-katalysator utvecklad av Corey, Bakshi och Shibata (därav "CBS") för enantioselektiva reduktioner av prokirala ketoner. Det är bland de mest använda asymmetriska katalysatorerna i organisk syntes, särskilt för enantioselektiv reduktion av ketoner till sekundära alkoholer med högt enantiomert överskott (ee).
Denna förening exemplifierar kraften hos kiral katalys vid finkemisk och farmaceutisk tillverkning, och erbjuder utmärkt selektivitet, effektivitet och kompatibilitet med olika substrat.

1. Enantioselektiva ketonreduktioner
● Primär tillämpning: (R)-2-Methyl-CBS-oxazaborolidin丨CAS 112022-83-0 fungerar som en kiral katalysator i den boranförmedlade asymmetriska reduktionen av ketoner till kirala sekundära alkoholer.
● När den används med boran (BH₃·THF eller BH₃·Me₂S), möjliggör den mycket enantioselektiva transformationer.
● Tål ett brett utbud av substrat, inklusive:
oAromatiska och alifatiska ketoner
o , -omättade ketoner
oSteriskt hindrade ketoner
Exempel på reaktion:
R-CO-R' + BH₃ + (R)-CBS → R-CH(OH)-R' with up to >99 % ee

2. Farmaceutisk och API-syntes
Används flitigt i syntesen av kirala alkoholintermediärer, som är byggstenar för:
● Kirala läkemedel och aktiva farmaceutiska ingredienser (API)
● Jordbrukskemikalier
● Naturliga produktderivat
Anmärkningsvärda exempel:
● Intermediärer för HIV-proteashämmare
● Icke-steroida anti-inflammatoriska läkemedel (NSAID)
● Chirala aminer och aminoalkoholer

3. Akademisk och industriell organisk syntes
● En stapelvara i asymmetriska synteslaboratorier över hela världen.
● Används i bevis-av-koncept och process-applikationer på grund av:
o Förutsägbar prestanda
oHög enantiokontroll
o Enkel att använda

√ Exceptionell enantioselektivitet
● Routinely delivers >90% to >99 % enantiomert överskott (ee) för ett brett utbud av ketoner.
● Anses ofta som ett riktmärke för asymmetriska reduktionstekniker.
√ Milda reaktionsförhållanden
● Reaktioner sker vanligtvis vid rumstemperatur.
● Kompatibel med fukt-känsliga miljöer (utförs i inert atmosfär).
√ Hög katalytisk effektivitet
● Används i katalytiska mängder (vanligtvis 5–10 mol%), vilket gör den ekonomisk för små- till medelstor-syntes.
√ Mångsidighet
● Tillämpbar på strukturellt olika ketoner.
● Lämplig för både aromatiska och alifatiska system, inklusive utmanande substrat.
√ Skalbar
● Används i stor utsträckning i gram till kilogram skala tillverkning inom läkemedel och finkemikalier.
● Kompatibel med vanlig labb- och industriutrustning.

Slutsats
(R)-2-Methyl-CBS-oxazaborolidin丨CAS 112022-83-0 är en hörnstensreagens i modern asymmetrisk syntes, som möjliggör effektiva och mycket selektiva reduktioner av ketoner till kirala alkoholer. Dess höga enantioselektivitet, breda substratkompatibilitet och skalbarhet har gjort den oumbärlig i farmaceutisk FoU, API-tillverkning och akademisk forskning.